Lo Sferisterio delle Cascine è l'ultimo rimasto di una serie abbastanza numerosa di strutture di questo tipo che, durante il secolo scorso, furono realizzate a Firenze per il 'gioco del pallone' (o 'palla a bracciale'), sport di origini antichissime e praticato fino a non molti decenni fa.
Il primo impianto fisso realizzato per questo tipo di gioco, per vari secoli esercitato nelle strade e nelle piazze, risale alla fine del Settecento. Per difendere l'incolumità dei cittadini dalle violente pallate, fuori della Porta a Pinti venne appositamente recintata un'area che, sfruttando per un lato un tratto della cinta muraria medioevale, presentava già in luce quello che sarebbe diventato l'elemento tipologico più vistoso degli sferisteri ottocenteschi: l'alta parete che delimita in lunghezza un lato dell'area di gioco.
A questo primomodesto recinto, scomparso con la distruzione delle mura urbane al tempo di Firenze Capitale, seguì un vero e proprio sferisterio, costruito alla Barriera delle Cure da una società di azionisti su progetto dell'architetto Enrico Bartoli, che funzionò per molti anni con grande successo e che, sul finire del secolo, venne cancellato dall'espansione edilizia della città; se ne conserva ancora oggi il ricordo nel nome della strada dove era situato: Via del Pallone.
Nel 1892 la Società Civile del Gioco del Pallone, appena costituitasi, si assunse il compito di realizzare un impianto in muratura in sostituzione dell'arena in legno provvisoriamente eretta sui Pratoni della Zecca, il giardino progettato dal Poggi alla Porta alla Croce come elemento conclusivo del sistema dei viali sull'Arno.
L'ubicazione prescelta per il nuovo edificio non poté che essere le Cascine, dato che il parco era ormai diventato il luogo privilegiato delle attività sportive cittadine per la presenza del Club dei Velocipedisti, delle corse dei cavalli e del Tiro a Segno. D'altra parte l'idea non era nuova: già nel 1887 l'architetto Luigi Del Moro aveva progettato un edificio per il gioco del pallone da erigersi alle Cascine, ma la sua proposta, che prevedeva una grandiosa costruzione in stile medievaleggiante con grande abbondanza di torrette merlate e trifore, non ebbe seguito e al suo posto venne fatto sferisterio attuale che realizza, con linee architettoniche più semplici, il medesimo schema tipologico. Il lungo rettangolo di gioco è delimitato su un lato dall'alta parete - che dall'esterno nella scansione dei contrafforti sembra quasi richiamare visivamente il tratto di cinta muraria usato per racchiudere la primitiva arena - e sugli altri tre lati dai blocchi di gradinate per il pubblico.
Alle due opposte testate due corpi di fabbrica, qualificati formalmente in facciata da un classico partito architettonico di paraste e di archi, contengono i servizi per i giocatori e per il pubblico.
Durante le partite il campo era diviso, per mezzo di un cordino, dette - da "Tetto" e da "Basso - nelle quali agivano le squadre contendenti, mentre l'alto muro serviva a impedire che la palla uscisse dal campo, per proteggere gli spettatori veniva tesa una grande rete davanti alle tribune.
Caduto in disuso il gioco del pallone, lo sferisterio, mai modificato nella struttura, è da anni usato per il gioco del tamburello.
Nel 1998 è stato completato l'intervento di ricostruzione del paramento murario principale alto 14 metri che, cinque anni prima, era crollato a causa di un fulmine durante un nubifragio. Nell'occasione si è provveduto alla completa sottofondazione del paramento murario e ne è stato eseguito un miglioramento antisismico. L'intervento ha previsto anche la ristrutturazione di due spogliatoi, dei servizi e la realizzazione di una centrale termica a servizio dell'impianto.
Nel prossimo futuro saranno eseguiti interventi per il completamento del restauro architettonico delle facciate principali ed il consolidamento strutturale delle tribune longitudinali di un impianto che, pur sottoutilizzato, conserva ancora oggi il suggestivo fascino del fortunato incontro fra architettura e sport.